El Monasterio de San Juan de Ortega nace como consecuencia del viaje que realiza Juan a Tierra Santa. En su regreso de Tierra Santa por mar y trayendo consigo reliquias de los Santos Lugares sufre un naufragio. Ante tal desastre Juan se retira a un lado del barco se encomienda a San Nicolás de Bari para que le permita regresar sano y salvo. Juan promete a San Nicolás que si le salva de tal tempestad le construiría una ermita. San Nicolás salva a Juan y este a su regreso cumple la promesa.
Comienza su promesa construyendo una pequeña ermita donde hoy se encuentra la actual Capilla de San Nicolás de Bari. En su labor no se encuentra solo y junto con una pequeña orden de Canónigos Regulares comienza su obra que inicialmente consta de un albergue, algunas celdas y la capilla.
Mas adelante Juan inicia los trabajos de la Iglesia Monacal construyendo un templo de estilo románico pero no consigue terminar su obra quedándose a falta de las bóvedas.
Con el fallecimiento de Juan el Monasterio pasa de los Canónigos Regulares a la orden de los Jerónimos en la segunda mitad del siglo XV.
Los Jerónimos comienzan la construcción del claustro grande generando nuevas dependencias al Monasterio. Construyen un claustro de grandes dimensiones de estilo herreriano. En este claustro habitaran los Jerónimos hasta la llegada de la Desamortización de Mendizábal en 1835, desde esta fecha se pone fin a los Jerónimos en este Monasterio y queda desabitado hasta la actualidad.
El abandono pasa factura al Monasterio y el tiempo lo convierte en ruina. En 1964 se comienzan las obras de restauración que tanto necesitaba el Monasterio de San Juan de Ortega. Se empieza restaurando 
